Сергей Крылов родился в 1970 году в Москве в семье музыкантов — известного скрипичного мастера Александра Крылова и пианистки, преподавателя ЦМШ при Московской консерватории Людмилы Крыловой. Начал занятия на скрипке в возрасте пяти лет, первый раз выйдя на сцену уже год спустя после начала занятий. Окончил Центральную музыкальную школу при Московской консерватории, ученик профессоров Леонида Когана и Сергея Кравченко (среди его учителей также Володарь Бронин и Абрам Штерн). В 10 лет он впервые выступил с оркестром и вскоре начал интенсивную концертную деятельность в России, Китае, Польше, Финляндии и Германии. К шестнадцати годам в активе скрипача были несколько записей для радио и телевидения.
С 1989 года Сергей Крылов живет в Кремоне (Италия). После победы на Международном конкурсе скрипачей им. Р. Липицера он продолжил обучение в Италии, в Walter Stauffer Academy у знаменитого скрипача и педагога Сальваторе Аккардо. Он также стал обладателем I премий на Международном конкурсе им. А. Страдивари в Кремоне и Международном конкурсе им. Ф. Крейслера в Вене. В 1993 году был удостоен Приза чилийских критиков как лучший иностранный интерпретатор классической музыки года.
Музыкальному миру Сергея Крылова открыл Мстислав Ростропович, сказавший о своем молодом коллеге: «Я считаю, что Сергей Крылов сегодня входит в пятерку лучших скрипачей мира». В свою очередь, Крылов не раз отмечал, что опыт общения с гениальным мастером значительно изменил его как музыканта: «Мне часто не хватает звонков Ростроповича и концертов с ним».
В 2006 году, после более чем 15-летнего перерыва, скрипач выступил на родине, дав концерт в Екатеринбурге с Уральским академическим филармоническим оркестром под управлением Дмитрия Лисса. С тех пор скрипач — частый и желанный гость в России.
Сергей Крылов выступал на таких престижных площадках, как Берлинская и Мюнхенская филармонии, залы Musikverein и Konzerthaus в Вене, Radio France Auditorium в Париже, Megaron в Афинах, Suntory Hall в Токио, Teatro Colon в Буэнос-Айресе, театр La Scala в Милане, а также на музыкальных фестивалях в Сантандере и Гранаде, на фестивале «Пражская весна». В числе оркестров, с которыми сотрудничал скрипач: Венский симфонический, Английский камерный, Заслуженный коллектив России Академический симфонический оркестр Санкт-Петербургской филармонии, Российский национальный оркестр, Государственный симфонический оркестр «Новая Россия», «Камерата Зальцбург», оркестр Чешской филармонии, Пармская Filarmonica Toscanini, Государственный филармонический оркестр Гамбурга, Токийский филармонический оркестр, Уральский академический филармонический оркестр и многие другие. Он выступал под руководством таких дирижеров, как Мстислав Ростропович, Валерий Гергиев, Юрий Темирканов, Владимир Ашкенази, Юрий Башмет, Дмитрий Китаенко, Саулюс Сондецкис, Михаил Плетнев, Андрей Борейко, Владимир Юровский, Дмитрий Лисс, Николя Луизотти, Ютака Садо, Золтан Кочиш, Гюнтер Хербиг и др.
Сотрудничал со Стингом в проекте, посвященном Шуману.
В обширном репертуаре Сергея Крылова, по его словам, «95 процентов всей скрипичной музыки». В распоряжении виртуоза коллекционные скрипки Страдивари и Гваданини, но в России он играет на инструменте своего отца.
У Сергея Крылова редкое хобби — он любит управлять самолетом и считает, что в вождении самолета и исполнении виртуозных скрипичных произведений немало общего.